Условие задачи
Уравнение реакции
C2H5OH → C2H4 → C2H4Cl2
C2H6 ← C2H4 → C2H5Cl
Решение
Наша задача относится к органической химии, в частности к изучению реакций элиминирования и присоединения, где одним из ключевых промежуточных продуктов является этилен. Ниже приведём подробное решение с описанием каждого этапа реакции:
1. ДЕГИДРАТАЦИЯ ЭТАНОЛА
Этанол (C₂H₅OH) при нагревании с кислым катализатором (например, концентрированной серной кислотой H₂SO₄) термически дегидратируется с отщеплением молекулы воды. При этом образуется алкен – этилен (C₂H₄).
Уравнение реакции:
C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O
2. ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ К ХЛОРУ
Полученный этилен способен вступать в реакции с электрофилами. При воздействии молекулярного хлора (Cl₂) происходит электрофильное присоединение с образованием дихлорэтана. В зависимости от стереохимии можно получить 1,2-дихлорэтан.
Уравнение реакции:
C₂H₄ + Cl₂ → C₂H₄Cl₂
3. ПАРАЛЛЕЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ С УЧАСТИЕМ ЭТИЛЕНА
Этилен, как универсальный реагент, может принимать участие еще в двух реакциях, показанных второй строкой задачи:
а) ГИДРИРОВАНИЕ – получение ЭТАНА
При каталитическом присоединении водорода (H₂) этилен превращается в алкан – этан (C₂H₆). Обычно для этой реакции применяют металлы (например, платину или никель) в качестве катализаторов.
Уравнение реакции:
C₂H₄ + H₂ → C₂H₆
б) ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ HCl – получение ХЛОРЭТАНА
При взаимодействии этилена с хлороводородом (HCl) происходит электрофильное присоединение, в результате которого образуется хлорэтан (C₂H₅Cl).
Уравнение реакции:
C₂H₄ + HCl → C₂H₅Cl
Таким образом, общий ход реакций можно изобразить следующим образом:
C₂H₅OH → C₂H₄ → {
C₂H₄ + Cl₂ → C₂H₄Cl₂
C₂H₄ + H₂ → C₂H₆
C₂H₄ + HCl → C₂H₅Cl
}
Каждая из реакций иллюстрирует важнейшие принципы органического синтеза:
• Дегидратация спирта – реакция элиминирования,
• Присоединение к алкену – типичная реакция с участием двойной связи, где реагент (Cl₂, H₂ или HCl) действует как электрофил или поставщик атома водорода.
Ответ показывает, что выбор реакционных условий (тип реагента, наличие катализатора, температура и давление) позволяет получать различные продукты из одного и того же исходного интермедиата – этилена.