Условие задачи
Составить уравнения
этан → хлорэтан → этанол → этаналь → этановая (уксусная) кислота
Решение
Ниже приводится подробное решение задачи из области органической химии. Задача состоит в составлении последовательности реакций превращения этана в уксусную кислоту через промежуточные соединения. Рассмотрим каждое превращение с указанием уравнений реакций и условий их протекания.
──────────────────────────────
1. Этан → Хлорэтан
Исходное вещество – этан (C₂H₆). Для получения хлорэтана проводят радикальное хлорирование. При этом один атом водорода замещается атомом хлора, что можно записать уравнением:
C₂H₆ + Cl₂ → C₂H₅Cl + HCl
Условием протекания реакции является облучение (при наличии ультрафиолетового излучения, обозначается символом hν), так как инициируется образование радикалов. (В реакции возможны и другие изомерные продукты, однако для задачи нас интересует образование хлорэтана.)
──────────────────────────────
2. Хлорэтан → Этанол
Хлорэтан (C₂H₅Cl) является первичным галогеналканом, с которым при наличии щёлочи происходит нуклеофильное замещение атома хлора на гидроксильную группу. При использовании, например, гидроксида калия в водном растворе, реакция записывается так:
C₂H₅Cl + KOH (водн.) → C₂H₅OH + KCl
Механизм реакции – SN2, что характерно для первичных соединений.
──────────────────────────────
3. Этанол → Этаналь
Полученный этанол (C₂H₅OH) можно окислить до альдегида – этаналя (CH₃CHO). Для селективного окисления первичных спиртов до альдегидов используют мягкие окислители (например, PCC). Уравнение реакции выглядит следующим образом:
C₂H₅OH + [O] → CH₃CHO + H₂O
Здесь символ [O] обозначает атомарный кислород или условного окислителя, необходимого для превращения спирта в альдегид.
──────────────────────────────
4. Этаналь → Этиановая (уксусная) кислота
Этаналь (CH₃CHO) окисляют до этановой кислоты (CH₃COOH, также известной как уксусная кислота). Окисление альдегидов до карбоновых кислот может проводиться с использованием, например, раствора калий-мнематной соли или кислородом в присутствии катализатора. Запишем общую реакцию:
CH₃CHO + [O] → CH₃COOH
При таком окислении атом водорода альдегидной группы замещается гидроксильной группой, и получается карбоновая кислота.
──────────────────────────────
Итоговая схема последовательных превращений:
1) C₂H₆ + Cl₂ → C₂H₅Cl + HCl (облучение hν)
2) C₂H₅Cl + KOH (водн.) → C₂H₅OH + KCl
3) C₂H₅OH + [O] → CH₃CHO + H₂O
4) CH₃CHO + [O] → CH₃COOH
Таким образом, исходя из описанных реакций, этан последовательно превращается в хлорэтан, затем в этанол, после чего окисляется сначала до этаналя, а затем до этановой (уксусной) кислоты.