Условие задачи
Напишите уравнения реакций при помощи которых можно осуществить цепочку превращения веществ : метан → метилбромид → этан → этилхлорид → бутан → 2-метилпропан → 2-бром-2-метилпропан
Решение
Ниже приведён подробный план превращений с указанием реакционных уравнений и условий, основанный на правилах органической химии.
1. Превращение метана в метилбромид
Метан (CH₄) участвует в свободнорадикальной бромировании. При участии Br₂ и УФ-излучения один атом водорода замещается бромом:
CH₄ + Br₂ → CH₃Br + HBr
(реакция проходит по схеме цепной радикальной реакции с образованием бромного радикала).
2. Превращение метилбромида в этан
Для получения этана из метилбромида можно использовать реакцию Вюрца – соединение бромометана с металлическим натрием:
2 CH₃Br + 2 Na → CH₃CH₃ + 2 NaBr
Таким образом, два радикала CH₃ объединяются с образованием этана.
3. Превращение этана в этилхлорид
Этан (CH₃CH₃) можно подвергнуть свободнорадикальному хлорированию с образованием этилхлорида. При наличии Cl₂ и УФ-излучения происходит замещение одного атома водорода:
CH₃CH₃ + Cl₂ → CH₃CH₂Cl + HCl
Важно отметить, что подобное хлорирование часто даёт смесь продуктов, но выбираем целенаправленно образование этилхлорида.
4. Превращение этилхлорида в бутан
Для получения бутана обычно применяют реакцию Вюрца, когда из двух молекул этилхлорида (CH₃CH₂Cl) с металлическим натрием происходит их сцепление:
2 CH₃CH₂Cl + 2 Na → CH₃CH₂CH₂CH₃ + 2 NaCl
При этом образуется нормальный бутан (CH₃CH₂CH₂CH₃).
5. Превращение бутана в 2-метилпропан
Из нормального бутана (CH₃CH₂CH₂CH₃) можно получить изомер – 2-метилпропан (изобутан, (CH₃)₃CH) – с помощью каталитической изомеризации. Обычно используют термический или каталитический перегруппировку:
CH₃CH₂CH₂CH₃ → [(катализатор), T] → (CH₃)₃CH
В результате происходит перемещение атома водорода и реорганизация скелета углеродной цепи.
6. Превращение 2-метилпропана в 2-бром-2-метилпропан
2-метилпропан ((CH₃)₃CH) подвергается селективному свободнорадикальному бромированию с использованием, например, N-бромсукцинима (NBS) или Br₂ при наличии света. Третичные водородные атомы легче замещаются, поэтому реакция протекает с образованием 2-бром-2-метилпропана:
(CH₃)₃CH + Br₂ → (CH₃)₃CBr + HBr
Такой выбор условий позволяет избежать образования других изомеров.
Таким образом, цепочка превращений выглядит следующим образом:
1) CH₄ + Br₂ → CH₃Br + HBr (Br₂/УФ)
2) 2 CH₃Br + 2 Na → CH₃CH₃ + 2 NaBr (реакция Вюрца)
3) CH₃CH₃ + Cl₂ → CH₃CH₂Cl + HCl (Cl₂/УФ)
4) 2 CH₃CH₂Cl + 2 Na → CH₃CH₂CH₂CH₃ + 2 NaCl (реакция Вюрца)
5) CH₃CH₂CH₂CH₃ → [(катализатор, T)] → (CH₃)₃CH (каталитическая изомеризация)
6) (CH₃)₃CH + Br₂ → (CH₃)₃CBr + HBr (Br₂/свет или NBS)
Каждое уравнение соответствует известным реакциям органической химии с учетом стереоспецифичности и выбором условий для получения нужного продукта.