Условие задачи
Как получить пропановую кислоту 2-я способами?
Решение
Ниже приведены два метода получения пропионовой кислоты (CH₃CH₂COOH) с описанием каждого этапа синтеза с использованием правил органической химии.
──────────────────────────────
Метод 1. Карбоксилирование через реакцию Гриньяра
1. Приготовление реактива Гриньяра. Этилбромид (CH₃CH₂Br) реагирует с магнием (Mg) в анаэробных условиях, давая этилмагнийбромид:
CH₃CH₂Br + Mg → CH₃CH₂MgBr
2. Карбоксилирование. Полученный реагент Гриньяра подвергают реакции с углекислым газом (CO₂). Образуется соли пропионовой кислоты (карбоксилат):
CH₃CH₂MgBr + CO₂ → CH₃CH₂COO⁻MgBr⁺
3. Протонирование солевого комплекса. При последующем кислотообразующем этапе (гидролизе) карбоксилат превращается в пропионовую кислоту:
CH₃CH₂COO⁻MgBr⁺ + H₂O (или слабая кислота) → CH₃CH₂COOH + MgBrOH
Таким образом, методом карбоксилирования получаем пропионовую кислоту.
──────────────────────────────
Метод 2. Окисление первичного спирта или альдегида
Существует классический подход получения карбоновых кислот через окисление первичных спиртов, протекающий в два этапа.
1. Окисление 1-пропанола до пропаналa.
Первичный спирт (1-пропанол, CH₃CH₂CH₂OH) окисляют до альдегида (пропанал, CH₃CH₂CHO), используя умеренные окислители (например, дихромат калия K₂Cr₂O₇ в присутствии серной кислоты H₂SO₄ или PCC):
CH₃CH₂CH₂OH + [O] → CH₃CH₂CHO + H₂O
2. Окисление пропаналя до пропионовой кислоты.
Альдегид легко окисляется до карбоновой кислоты сильными окислителями:
CH₃CH₂CHO + [O] → CH₃CH₂COOH
Общий процесс – последовательное окисление спирта сначала до альдегида, затем до кислоты.
──────────────────────────────
Заключение
Два описанных способа получения пропионовой кислоты основываются на разных подходах:
• Метод Гриньяра использует реактивы на основе металлоорганических соединений и последующую карбоксилирование CO₂.
• Метод окисления предполагает преобразование доступного 1-пропанола (или его производных) в карбоновую кислоту посредством двухступенчатого окислительного процесса.
Оба метода являются классическими примерами синтеза в органической химии.
Нужно решить другие задачи?
Решить задачу
Похожие задачи
- На 1,3 дихлорпропан подействовать избытком водного раствора щелочи. Полученый продукт окислить
- Напишите уравнения реакций при помощи которых можно осуществить цепочку превращения веществ : метан → метилбромид → этан → этилхлорид
- Написать уравнения реакций между уксусной кислотой и пропанолом-2 и щелочного гидролиза продукта реакции.