Условие задачи
Взаимодействие 2-метилпропана и брома при комнатной температуре на свету
Решение
Ниже приведено подробное решение задачи по органической химии, касающейся свободнорадикальной субституции. Задача: определить, что образуется при взаимодействии 2‑метилпропана (изобутана) с бромом (Br₂) при комнатной температуре на свету, и описать механизм.
──────────────────────────
1. Исходные данные и представление вещества
2‑метилпропан, который ещё называют изобутаном, имеет формулу (CH₃)₃CH. В его составе есть один третичный атом углерода (–CH–), к которому присоединена одна водородная атома и три метильные группы (CH₃), а также 9 первичных водородов (на метильных группах).
Бром (Br₂) в присутствии света (hν) легко диссоциирует на два бромных радикала (Br∙) благодаря поглощению фотонов.
──────────────────────────
2. Тип реакции
Реакция происходит по механизму свободнорадикальной замещения (радикальной галогенизации). Именно свет инициирует образование радикалов, что характерно для подобных процессов.
──────────────────────────
3. Механизм реакции
Механизм делится на три основных этапа: инициация, пропагация и завершение.
⦁ Инициация:
Под действием света происходит гомолитическое распадение молекулы брома:
Br₂ → 2 Br∙
⦁ Пропагация:
Этап пропагации состоит из двух ключевых реакций.
а) Первая пропагационная стадия – абстракция водорода.
Бромный радикал (Br∙) атакует 2‑метилпропан, предпочтительно отнимая третичный водород (так как образование третичного радикала (CH₃)₃C∙ более стабильно, чем первичного радикала, образующегося при абстракции из метильной группы).
(CH₃)₃CH + Br∙ → (CH₃)₃C∙ + HBr
б) Вторая пропагационная стадия – присоединение брома.
Образовавшийся радикал (CH₃)₃C∙ вступает в реакцию с молекулой брома, замещая один атом брома и снова образуя бромный радикал:
(CH₃)₃C∙ + Br₂ → (CH₃)₃CBr + Br∙
Таким образом, общий цикл пропагации подтверждает цепочную реакцию, поскольку вновь образованный Br∙ продолжает цикл.
⦁ Завершение:
На завершающем этапе два радикала могут рекомбинировать, что приводит к прекращению цепной реакции. Примеры реакций завершения:
Br∙ + Br∙ → Br₂
(CH₃)₃C∙ + Br∙ → (CH₃)₃CBr
(CH₃)₃C∙ + (CH₃)₃C∙ → (CH₃)₃C–C(CH₃)₃ (менее вероятный продукт)
──────────────────────────
4. Вывод
Основной продукт реакции – 2‑бром‑2‑метилпропан, формулой которого является (CH₃)₃CBr (tert‑буилбромид). Это объясняется тем, что абстракция третичного водорода легла в основу механизма, так как образование стабилизированного третичного радикала предпочтительно.
Ответ: При взаимодействии 2‑метилпропана и брома при комнатной температуре на свету основным продуктом является 2‑бром‑2‑метилпропан, (CH₃)₃CBr, по механизму свободнорадикальной галогенизации.
──────────────────────────
5. Итоговое представление уравнения реакции
(CH₃)₃CH + Br₂ → (CH₃)₃CBr + HBr
(реакция проводится под действием света (hν))
Это и есть подробное решение задачи согласно правилам органической химии и свободнорадикального механизма реакции.