Условие задачи
Среди перечисленных ниже соединений укажите спирт; карбоновую кислоту; амин; бифункциональное соединение.
а)
б)
в)
г)
д)
е)
Решение
Ниже приводится решение задачи из области органической химии, в которой необходимо по приведённым структурам определить соединения с определёнными функциональными группами. В данной задаче требуется указать среди нескольких веществ:
• спирт (соединение с гидроксильной группой (─OH), не являющейся частью карбоксильной группы),
• карбоновую кислоту (с группой ─COOH),
• амин (соединение, содержащее группу ─NH₂ или её производные),
• бифункциональное соединение (содержит две различный функциональные группы).
Так как рисунки структур не приведены, ниже приведён типичный пример, иллюстрирующий процесс идентификации.
Допустим, что реакции задан список соединений, приведённый по порядку следующим образом:
а) CH₃CH₂OH
б) CH₃COOH
в) CH₃NH₂
г) HOCH₂CH₂NH₂
д) CH₃CHO
е) C₆H₅OH
Разберём каждое из них.
1. Соединение а) CH₃CH₂OH
– Структурная формула показывает наличие группы ─OH, присоединённой к насыщенному углеродному атому. Это типичный спирт (этанол).
2. Соединение б) CH₃COOH
– Здесь видно наличие карбонильной группы (─C═O) и сразу же связанной гидроксильной группы (─OH) в виде группы ─COOH, что определяет карбоновую кислоту (уксусная кислота).
3. Соединение в) CH₃NH₂
– Формула содержит группу ─NH₂, которая является характерной для аминов. Таким образом, это амин (метиламин).
4. Соединение г) HOCH₂CH₂NH₂
– В этом соединении присутствует как гидроксильная группа (─OH), так и амино-группа (─NH₂). Оно содержит две различные функциональные группы и потому является бифункциональным соединением (например, 2-аминоэтанол).
5. Соединения д) и е) могут быть приведены для проверки и дополнительного сравнения:
– Соединение д) CH₃CHO – альдегид, не относится ни к спиртам, ни к карбоновым кислотам, ни к аминам.
– Соединение е) C₆H₅OH – фенол, в котором группа ─OH присоединена к ароматическому кольцу; формально содержит гидроксильную группу, но в силу сопряжения свойства фенола заметно отличаются от свойств простых спиртов.
Таким образом, на основании приведённого анализа получаем следующие ответы по номерам (при условии, что приведён именно такой набор соединений):
• Спирт: соединение а) (CH₃CH₂OH).
• Карбоновая кислота: соединение б) (CH₃COOH).
• Амин: соединение в) (CH₃NH₂).
• Бифункциональное соединение: соединение г) (HOCH₂CH₂NH₂).
Пояснение. При анализе органических соединений важно выделять и определять функциональные группы. Гидроксильная группа (─OH) характерна для спиртов; когда эта группа входит в состав ─COOH, образуя карбоновую кислоту, она обладает иными химическими свойствами. Амины содержат группу ─NH₂ (или её алкилопроизводные) и ведут себя как основания. Если в одной молекуле присутствуют две различные функциональные группы (например, ─OH и ─NH₂), говорит о бифункциональности соединения.
Таким образом, используя правила органической химии по определению функциональных групп, получаем вышеуказанное распределение.