Условие задачи

Сравните свойства фенола и бензола. Какой реакцией это можно подтвердить?

Решение

Дисциплина: Органическая химия

Решение задачи:

1. Фенол (C₆H₅OH) и бензол (C₆H₆) отличаются по составу и по химическим свойствам. Фенол содержит гидроксильную группу (–OH), присоединённую к ароматическому кольцу, а бензол – чистое ароматическое кольцо без функциональных групп.

2. Электронные эффекты:
а) В феноле –OH оказывает донорный эффект за счёт участия неподелённых электронов кислорода в резонансе, что активирует кольцо для электрофильного ароматического замещения. Однако одновременно кислород обладает индуктивным эффектом, оттягивающим электроны, что делает фенол слабокислым (pKa приблизительно 10).
б) Бензол не имеет дополнительных групп, влияющих на электронное распределение, поэтому его реакционная способность уменьшается – он гораздо менее активен в электрофильном замещении, чем фенол.

3. Подтверждающей реакцией является реакция с бромной водой:
а) При добавлении бромной воды фенол быстро вступает в реакцию электрофильного ароматического замещения. Из-за высокой активации кольца происходит полибромирование, и при избытке брома образуется 2,4,6-трибромфенол по схеме:
C₆H₅OH + 3 Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3 HBr.
б) Бензол при тех же условиях не реагирует с бромной водой без присутствия катализатора (например, AlBr₃ или FeBr₃) из-за его меньшей реакционной способности.

4. Вывод:
Свойства фенола и бензола существенно различаются из-за наличия гидроксильной группы в феноле, что приводит к:
– большей кислотности фенола (способность к образованию фенолята);
– усиленной реакционной способности к электрофильному замещению.
Реакция с бромной водой наглядно демонстрирует эти различия: фенол быстро прореагирует с бромом с образованием 2,4,6-трибромфенола, тогда как бензол остаётся неизменным при отсутствии катализатора.

Таким образом, реакция бромирования подтверждает разницу в свойствах между фенолом и бензолом.