Условие задачи
Осуществите цепь превращений:
HNO3 (разб.)
[H] X3
С2Н6 X1 X2 C2H5 – NH – C2H5
Напишите уравнения реакций, дайте названия веществам. Укажите формулы веществ X1,
X2, X3.
Решение
Ниже приведён подробный разбор задачи из области органической химии. В задаче дана схема синтеза, где необходимо получить конечное соединение – диэтиламин (C₂H₅–NH–C₂H₅) – путем последовательных превращений с участием азотной кислоты, водорода и этана. При этом надо определить неизвестные компоненты, обозначенные X₁, X₂ и X₃, написать уравнения реакций и назвать вещества.
Мы предлагаем следующий вариант цепи превращений:
─────────────────────────────
1. Восстановление азотной кислоты до аммиака
Исходное вещество – разбавленная азотная кислота (HNO₃). При восстановлении её водородом ([H]) получается аммиак. Реагент X₃ – это, соответственно, аммиак (NH₃).
Предположим, что происходит следующая реакция (при наличии соответствующего катализатора):
HNO₃ + 4H₂ → NH₃ + 3H₂O
Проверим баланс:
• Азот: 1 → 1
• Водород: (1 + 4·2 = 1 + 8 = 9) → (3 (в NH₃) + 3·2 = 3 + 6 = 9)
• Кислород: 3 → 3
Таким образом, X₃ = NH₃ (аммиак).
─────────────────────────────
2. Галогенирование этана
Для дальнейшей его алкилирования аммиака необходимо получить органический реагент – исходное превращение этана (C₂H₆) в органогалогенид. При реакции с хлором (Cl₂) этан претерпевает радикальное замещение, давая хлорэтан.
Уравнение реакции:
C₂H₆ + Cl₂ → C₂H₅Cl + HCl
Образовавшийся хлорэтан обозначим как X₁.
Таким образом, X₁ = C₂H₅Cl (хлорэтан).
─────────────────────────────
3. Получение первичного амина – этиламина
Аммиак (X₃ = NH₃) реагирует с хлорэтаном (X₁) по схеме нуклеофильного замещения (SN2) с образованием первичного амина – этиламина:
NH₃ + C₂H₅Cl → C₂H₅NH₂ + HCl
Полученный этиламин обозначим как X₂.
Таким образом, X₂ = C₂H₅NH₂ (этиламин).
─────────────────────────────
4. Алкилирование этиламина до диэтиламина
Для получения конечного продукта диэтиламина необходимо провести второе алкилирование этиламина (X₂) с использованием ещё одной молекулы хлорэтана (X₁):
C₂H₅NH₂ + C₂H₅Cl → C₂H₅NH–C₂H₅ + HCl
Продукт этой реакции – диэтиламин (C₂H₅–NH–C₂H₅).
─────────────────────────────
Итоговая схема превращений
1. HNO₃ + 4H₂ → NH₃ + 3H₂O (X₃ = NH₃; аммиак)
2. C₂H₆ + Cl₂ → C₂H₅Cl + HCl (X₁ = C₂H₅Cl; хлорэтан)
3. NH₃ + C₂H₅Cl → C₂H₅NH₂ + HCl (X₂ = C₂H₅NH₂; этиламин)
4. C₂H₅NH₂ + C₂H₅Cl → C₂H₅NH–C₂H₅ + HCl (диэтиламин)
─────────────────────────────
Ответ по заданию
Названия веществ и их формулы:
• X₁ = C₂H₅Cl – хлорэтан
• X₂ = C₂H₅NH₂ – этиламин
• X₃ = NH₃ – аммиак
Таким образом, цепь превращений включает восстановление азотной кислоты до аммиака, получение хлорэта́на из этана, реакцию аммиака с хлорэтаном до первичного амина (этиламина) и алкилирование этиламина до диэтиламина.