Условие задачи

Фенолят натрия взаимодействует с углекислым газом с образованием гидрокарбоната натрия и фенола согласно уравнениюC6H5ONa + CO2 + H2O ⟶ C6H5OH + NaHCO3

Какой вывод относительно кислотных свойств фенола и угольной кислоты можно сделать на основании этой реакции?

Решение

Дисциплина задачи – неорганическая химия с элементами кислотно-основных равновесий.

Рассмотрим данное уравнение реакции:

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O ⟶ C₆H₅OH + NaHCO₃

Исходно присутствует фенолят натрия (C₆H₅O⁻ Na⁺), то есть депротонированная форма фенола, которая является достаточно сильным основанием (конъюгированное основание фенола). При добавлении углекислого газа и воды происходит то, что CO₂ в водном растворе взаимодействует с водой с образованием угольной кислоты (H₂CO₃). Хотя угольную кислоту часто не выделяют как чистое вещество, система CO₂–H₂O ведёт себя так, как если бы присутствовала слабая кислота, способная отдать протон.

В данном случае наблюдается кислотно-основное взаимодействие:
– Фенолят (C₆H₅O⁻) забирает протон от угольной кислоты (H₂CO₃), превращаясь в фенол (C₆H₅OH).
– При потере протона угольная кислота превращается в гидрокарбонат-ион (HCO₃⁻), а в присутствии натрия – гидрокарбонат натрия (NaHCO₃).

При кислотно-основном обмене протон переходит от той субстанции, которая является более сильной кислотой, к основанию, являющемуся сопряжённой парой слабой кислоты. Из данного уравнения можно сделать следующий вывод:
– Угольная кислота (система CO₂–H₂O) отдает протон феноляту, то есть является более сильной кислотой по сравнению с фенолом.
– Фенол, в свою очередь, является слабее кислоты, так как его сопряженное основание (фенолят) может быть протонировано угольной кислотой.

Ответ: Угольная кислота (система CO₂–H₂O) обладает более выраженными кислотными свойствами, чем фенол. Это объясняется тем, что фенолят натрия (основание фенола) протонируется угольной кислотой с образованием фенола и гидрокарбоната натрия.