Условие задачи
Этиловый эфир уксусной кислоты CH3COOС2H5 и масляная кислота С3Н7СООН – изомеры. Сравните их физические и химические свойства. Что у них общего и в чём различие?
Решение
Наша задача относится к области органической химии, а именно изучению изомерии и влияния функциональных групп на физические и химические свойства органических соединений. Здесь сравниваются два изомера с общей молекулярной формулой C₄H₈O₂:
• Этиловый эфир уксусной кислоты: CH₃COOCH₂CH₃
• Масляная кислота (бутановая кислота): CH₃CH₂CH₂COOH
Ниже приводится подробное решение.
──────────────────────────────
1. Изомерия
Оба вещества имеют одну и ту же молекулярную формулу C₄H₈O₂, но различаются расположением атомов. В этиловом эфире уксусной кислоты функциональная группа – эфирная (COO) связана с алкильными радикалами (CH₃ и CH₂CH₃), а в масляной кислоте присутствует карбоксильная группа (COOH). Такие соединения называют функциональными изомерами (или групповыми изомерами).
──────────────────────────────
2. Физические свойства
а) Температура кипения
– Масляная кислота (бутановая кислота) обладает карбоксильной группой, которая способна к водородному связыванию между молекулами (при взаимном взаимодействии – донор и акцептор водородной связи). Это приводит к более высоким температурам кипения.
– Этиловый эфир уксусной кислоты, являясь эфиром, не имеет –OH группы для донорства водородных связей (хотя атом кислорода может выступать в роли акцептора), поэтому межмолекулярные силы слабее, а температура кипения ниже.
б) Растворимость в воде
– Масляная кислота имеет карбоксильную группу, способную образовывать водородные связи с молекулами воды, поэтому растворимость в воде заметна, хотя дополняющий углеводородный фрагмент снижает её значительно по сравнению с более короткоцепочечными кислотами.
– Этиловый эфир уксусной кислоты тоже имеет определённую полярность за счёт группы COO, но отсутствует –OH для полноценного водородного связывания как донора, поэтому его водная растворимость несколько ниже, и он чаще используется в качестве растворителя.
в) Аромат и органолептические свойства
– Этиловый эфир уксусной кислоты имеет характерный сладковатый запах, что делает его популярным растворителем в химической промышленности.
– Масляная кислота известна своим резким, неприятным запахом, ассоциирующимся с гниющими веществами или ферментирующими продуктами.
──────────────────────────────
3. Химические свойства
а) Реакционная способность
– Масляная кислота – это карбоновая кислота, что отражается в её кислотно-основном характере. Она может реагировать с основами с образованием солей (карбоксилатов), а также приниматься в реакции эфирификации при взаимодействии с алкоголями в присутствии кислотного катализатора.
– Этиловый эфир уксусной кислоты, будучи эфиром, характеризуется меньшей реакционной активностью в отношении кислотно-основых реакций. Он может подвергаться гидролизу (разложению) под действием сильных кислот или основ с образованием уксусной кислоты и соответствующего спирта (этанола). Такой процесс называют кислотным или щелочным гидролизом эфиров.
б) Реакции замещения
– Масляная кислота с наличием карбоксильной группы может участвовать в реакциях с другими реагентами, присущих карбоксильным кислотам (например, образования амидов при реакции с аммиаком или аминами).
– Эфиры, как правило, менее реакционноспособны в подобных процессах, если не проводить специальную активацию (например, расщепление под действием сильных нуклеофилов) – они характеризуются относительной стабильностью по сравнению с кислотами.
──────────────────────────────
4. Общее и различия
Общее:
– Оба соединения имеют одинаковую молекулярную формулу C₄H₈O₂.
– Содержат карбонильную группу C═O, участвующую в полярных взаимодействиях.
– Являются органическими соединениями, применяемыми в синтезе или в качестве растворителей (хотя по-разному).
Различия:
– Функциональная группа: в эфирах присутствует группа –COO–, а в карбоксильных кислотах –COOH.
– Физические свойства: карбоксильная кислота обладает более высокой температурой кипения и, как правило, большей водорастворимостью за счёт возможности водородного связывания; эфир имеет более низкую температуру кипения и характерный сладковатый запах.
– Химическая реакционная способность: карбоксильные кислоты проявляют кислотно-основовой характер, могут вступать в реакции образования эфиров, амидов и солей, тогда как эфиры при нормальных условиях действуют как относительно стабильные соединения, подвергающиеся гидролизу только при специальных условиях.
──────────────────────────────
Вывод
Этиловый эфир уксусной кислоты и масляная кислота – функциональные изомеры с общей формулой C₄H₈O₂, но благодаря различию функциональных групп (эфир против карбоксильной кислоты) они сильно различаются по физическим и химическим свойствам. Масляная кислота, обладая группой –COOH, способна к водородному связыванию, имеет более высокую температуру кипения и характерный кислотно-основовой реакционный профиль. Эфир, напротив, имеет более низкую точку кипения, более легкий аромат и проявляет стабильность при обычных условиях, реагируя преимущественно посредством гидролиза при экстремальных условиях.