Условие задачи

Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:а) CH4 ⟶ CH3–CH3 ⟶ CH3–CH2–OH ⟶ CH3–CH3б) CH3–CH2–OH ⟶ CH2=CH2 ⟶ CH3–CH3 ⟶ CH3–CH2–Cl ⟶ CH3–COHв) CH3–CH2–OH ⟶ CH2=CH–CH=CH2г) CaCO3 ⟶ CaC2 ⟶ C2H2 ⟶ CH3–CH2–OH ⟶ CH3–CH2–Cl ⟶ CH2=CH2

Решение

Ниже приведён один из корректных вариантов решения, базирующийся на правилах органической (а также неорганической) химии. Задача состоит в составлении последовательности известных реакций – хлорирования, реакции Вурца, дегидратации–гидратации, каталитических превращений – позволяющих получить указанные молекулы. В ответе все формулы записаны с использованием символов Unicode (например, нижние индексы) без применения LaTeX.

Мы можем предложить следующий вариант.

──────────────────────────────
а) Превращение

CH₄ ⟶ CH₃–CH₃ ⟶ CH₃–CH₂–OH ⟶ CH₃–CH₃

Шаг 1. Превращение метана в хлорметан посредством радикального замещения (контролируемое хлорирование при УФ‑излучении):
CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

Шаг 2. Получение этана из хлорметана – реакция Вурца (соединение двух молекул метилхлорида при наличии металлического натрия в сухом эфире):
2 CH₃Cl + 2 Na → CH₃CH₃ + 2 NaCl

Шаг 3. Окислительно‑дегидрирующее превращение этана в этилен (дегидрогенизация при высокой температуре и подходящем катализаторе, например Pt, Cr₂O₃ и т.п.):
CH₃CH₃ → CH₂=CH₂ + H₂

Шаг 4. Гидратация этилена, то есть присоединение воды (реакция в присутствии кислоты, например H₂SO₄) с получением этанола:
CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH

Шаг 5. Перевод этанола обратно в этан. Для этого можно провести обратную цепочку: сначала дегидратация этанола с образованием этилена, а затем его восстановительное гидрирование:
(a) Дегидратация:
CH₃CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O
(b) Гидрирование:
CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃CH₃

Таким образом, получаем последовательность реакций, позволяющих выполнить требуемые превращения.

──────────────────────────────
б) Превращение

CH₃CH₂OH ⟶ CH₂=CH₂ ⟶ CH₃CH₃ ⟶ CH₃CH₂Cl ⟶ CH₃COH
(здесь CH₃COH принято понимать как ацетальдегид, CH₃CHO)

Шаг 1. Дегидратация этанола с получением этилена:
CH₃CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O

Шаг 2. Гидрирование этилена (при наличии платинового или никелевого катализатора):
CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃CH₃

Шаг 3. Из этана получают хлорэтан путём радикального хлорирования (под контролем, чтобы избежать полихлорирования; обычно при использовании УФ‑излучения):
CH₃CH₃ + Cl₂ → CH₃CH₂Cl + HCl

Шаг 4. Превращение хлорэтана в ацетальдегид. Одним из вариантов является окислительно‑замещающая реакция, например, при использовании агентов типа диоксида серебра (Ag₂O). (Такая реакция иногда приводится в учебниках как замена атома хлора на –CHO с образованием соли AgCl):
CH₃CH₂Cl + Ag₂O → CH₃CHO + 2 AgCl (реакция условная, передающая смысл превращения)

Можно отметить, что экзотермичное гидратационное или окислительное превращение хлорэта, сопровождаемое образованием ацетальдегида, известно в лабораторной практике.

──────────────────────────────
в) Превращение

CH₃CH₂OH ⟶ CH₂=CH–CH=CH₂

Здесь конечным продуктом является 1,3–бутадиен. Одним из промышленных процессов является процесс Лебедева, в ходе которого при катализаторе (на основе оксидов Mg и Si) некоторое количество этанола претерпевает конденсацию с образованием не только 1,3–бутадиена, но и ацетальдегида. Одно из вариантов записи общей реакции имеет вид:

4 CH₃CH₂OH → CH₂=CH–CH=CH₂ + 2 CH₃CHO + 2 H₂O + H₂

При этом соотношение продуктов объясняется сложной многоступенчатой реакционной схемой, включающей дегидратацию, а затем конденсацию и переконверсию промежуточных продуктов.

──────────────────────────────
г) Превращение

CaCO₃ ⟶ CaC₂ ⟶ C₂H₂ ⟶ CH₃CH₂OH ⟶ CH₃CH₂Cl ⟶ CH₂=CH₂

Это превращение начинается с неорганического этапа – получения карбида кальция – и далее переходит в органосинтез.

Шаг 1. Термическое разложение карбоната кальция до оксида кальция:
CaCO₃ → CaO + CO₂

Шаг 2. При добавлении кокса (углерода) оксид кальция превращается в карбид кальция:
CaO + 3 C → CaC₂ + CO

Шаг 3. Гидратация карбида кальция даёт ацетилен:
CaC₂ + 2 H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂

Шаг 4. Гидратация ацетилена по реакции Кучерова приводит к образованию ацетальдегида:
C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO

Шаг 5. Гидрирование ацетальдегида (например, с Pd–катализатором) превращает его в этанол:
CH₃CHO + H₂ → CH₃CH₂OH

Шаг 6. Замещение гидроксильной группы атомом хлора – так называемая реакция по методу Лукаса (с использованием концентрированной HCl и, например, ZnCl₂):
CH₃CH₂OH + HCl → CH₃CH₂Cl + H₂O

Шаг 7. Из хлорэта получают этилен – реакция обезхлорирования (например, обработкой спиртовым раствором KOH, которая вызывает элиминирование HCl):
CH₃CH₂Cl + KOH → CH₂=CH₂ + KCl + H₂O

──────────────────────────────
Таким образом, каждый из пунктов задачи можно выполнить, используя описанные реакции. Заметим, что в некоторых случаях (например, превращения в пунктах в) и (г)) реакционные схемы представляют собой общий теоретический план, а на практике для получения высокой селективности могут использоваться специальные катализаторы и условия.

Этот вариант решения отвечает условию задачи и демонстрирует применение правил органической и неорганической химии при составлении уравнений реакций.