Условие задачи
Ациклическое соединение имеет формулу С6Н12. Составьте структурные формулы изомеров, удовлетворяющих условию задания. Назовите соответствующие вещества
Решение
Нам дано ациклическое соединение с формулой C₆H₁₂. Заметим, что для общего алкена CₙH₂ₙ число водородов меньше, чем у алкана CₙH₂ₙ₊₂ на две единицы, то есть степень незамещённости равна 1. При отсутствии цикличности все изомеры должны содержать одну двойную связь.
При построении всех структурных изомеров для C₆H₁₂ удобно разделить их на группы по числу атомов в «основной цепи»:
1. Длинная цепь из 6 атомов углерода (неразветвлённые алкены).
2. Цепь из 5 атомов с одним метильным (CH₃–) заместителем.
3. Цепь из 4 атомов с двумя метильными заместителями.
Мы будем записывать двойную связь символом “═” и соединять группировки дефисами. При необходимости в записях используем обозначения CH₂, CH₃ и C(CH₃)ₓ.
Ниже приведено подробное построение каждого класса с указанием IUPAC‑названий.
──────────────────────────────
1. Соединения с 6‑углеродной цепью (Hex‑енЫ)
При наличии 6 атомов углерода основная цепь имеет 6 атомов, двойную связь может находиться либо на первом, либо на втором углероде (при нумерации цепи так, чтобы номер двойной связи был минимальным). Получаем:
а) Hex‑1‑ene
Структурная формула:
CH₂═CH–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃
б) Hex‑2‑ene
Структурная формула:
CH₃–CH═CH–CH₂–CH₂–CH₃
(Заметим, что вариант “hex‑3‑ene” при правильном нумеровании даёт тот же лучший номер двойной связи, поэтому отдельного изомера нет.)
──────────────────────────────
2. Соединения с 5‑углеродной цепью плюс один метильный заместитель (methylpent‑енЫ)
Всего 6 атомов углерода достигаются по схеме: основная цепь из 5 углеродов (пент‑ен) + один –CH₃. Двойная связь может находиться либо на 1‑м, либо на 2‑м углероде.
A. Если двойная связь – терминальная (пент‑1‑ene):
При нумерации цепи двойная связь получает позицию 1. Возможные варианты расположения метильного заместителя:
1) 2‑methylpent‑1‑ene
Структурная формула:
CH₂═C(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃
2) 3‑methylpent‑1‑ene
Структурная формула:
CH₂═CH–CH(CH₃)–CH₂–CH₃
B. Если двойная связь внутренная (пент‑2‑ene):
Нумеруем так, чтобы двойная связь имела номер 2. Тогда возможны два варианта:
3) 2‑methylpent‑2‑ene
Структурная формула:
CH₃–C(CH₃)=CH–CH₂–CH₃
4) 3‑methylpent‑2‑ene
Структурная формула:
CH₃–CH(CH₃)=CH–CH₂–CH₃
──────────────────────────────
3. Соединения с 4‑углеродной цепью плюс два метильных заместителя (dimethylbut‑енЫ)
При такой схеме основная цепь содержит 4 углерода (but‑ен), а дополнительные два атома углерода представлены как –CH₃-группы. Здесь ещё важно, где находится двойная связь: в вариантах с «but‑1‑ene» (при нумерации цепи от конца с двойной связью) и с «but‑2‑ene». Для каждого случая возможны различные варианты расположения двух метильных групп.
A. Варианты с ноющей цепью, если основная цепь – But‑1‑ene
Цепь: CH₂═CH–CH₂–CH₃. Возможны следующие положения заместителей (номера углеродов цепи – 2 и/или 3):
5) 2,2‑dimethylbut‑1‑ene
Структурная формула:
CH₂═C(CH₃)₂–CH₂–CH₃
6) 2,3‑dimethylbut‑1‑ene
Структурная формула:
CH₂═C(CH₃)–CH(CH₃)–CH₃
7) 3,3‑dimethylbut‑1‑ene
Структурная формула:
CH₂═CH–C(CH₃)₂–CH₃
B. Варианты, если основная цепь – But‑2‑ene
Цепь: CH₃–CH═CH–CH₃. Заместители могут быть присоединены к атомам двойной связи или к соседним. Возможны:
8) 2,2‑dimethylbut‑2‑ene
Структурная формула:
CH₃–C(CH₃)₂=CH–CH₃
9) 2,3‑dimethylbut‑2‑ene
Структурная формула:
CH₃–C(CH₃)=C(CH₃)–CH₃
10) 3,3‑dimethylbut‑2‑ene
Структурная формула:
CH₃–CH= C(CH₃)₂–CH₃
──────────────────────────────
Итоговое перечисление изомеров (конституциональных, без учёта геометрии двойной связи):
1. Hex‑1‑ene: CH₂═CH–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃
2. Hex‑2‑ene: CH₃–CH═CH–CH₂–CH₂–CH₃
3. 2‑methylpent‑1‑ene: CH₂═C(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃
4. 3‑methylpent‑1‑ene: CH₂═CH–CH(CH₃)–CH₂–CH₃
5. 2‑methylpent‑2‑ene: CH₃–C(CH₃)=CH–CH₂–CH₃
6. 3‑methylpent‑2‑ene: CH₃–CH(CH₃)=CH–CH₂–CH₃
7. 2,2‑dimethylbut‑1‑ene: CH₂═C(CH₃)₂–CH₂–CH₃
8. 2,3‑dimethylbut‑1‑ene: CH₂═C(CH₃)–CH(CH₃)–CH₃
9. 3,3‑dimethylbut‑1‑ene: CH₂═CH–C(CH₃)₂–CH₃
10. 2,2‑dimethylbut‑2‑ene: CH₃–C(CH₃)₂=CH–CH₃
11. 2,3‑dimethylbut‑2‑ene: CH₃–C(CH₃)=C(CH₃)–CH₃
12. 3,3‑dimethylbut‑2‑ene: CH₃–CH= C(CH₃)₂–CH₃
──────────────────────────────
Комментарии:
• При составлении структурных форм принято нумеровать основную цепь так, чтобы двойная связь получила наименьший возможный номер, а затем – заместители.
• Изомеры, отличающиеся положением двойной связи и/или положением метильных групп – являются различными конституциональными изомерами.
• Если бы требовалось учитывать геометрическую изомеризацию (цис–/транс‑изомеры у внутренних алкенов), число стереоизомеров увеличилось бы, но в данной задаче просматривается только задача на конституционную (структурную) изомеризацию.
Таким образом, используя правила органической химии (номенклатуру и построение структурных формул алкенов) получаем двенадцать различных структурных изомеров ациклического соединения C₆H₁₂, перечисленных выше.